A Madonna y su hermano los unía su amor a la danza, hasta que el ascenso a la fama de ella supuso cambios en su relación. Él trabajó como su diseñador de interiores, mánager y mucho más, pero afirmó que ella se distanció de él tras casarse con su segundo marido. Christopher Ciccone, que en su día trabajó y convivió estrechamente con Madonna, compartió un estrecho vínculo con su hermana hasta que su relación se agrió. La relación del dúo se vino abajo cuando él escribió un libro mordaz sobre ella. Pero a pesar de las desavenencias que se formaron, acabaron reuniéndose cuando él enfermó.
Madonna, música, actriz y compositora, nació el 16 de agosto de 1958 en Bay City, Michigan. Su nombre completo es Madonna Louise Ciccone, y es la hermana mayor de Christopher. En 1978 se trasladó a Nueva York y comenzó su carrera estudiando con el coreógrafo Alvin Ailey. Después formó el grupo de pop y danza Breakfast Club con Patrick Hernandez Revue. La estrella colaboró más tarde con Stephen Bray, su novio de entonces, grabando canciones disco antes de alcanzar una fama masiva en la década de 1980.
Su hermano menor, Christopher, nacido el 22 de noviembre de 1960, también trabajó en la industria del entretenimiento como director, actor y miembro del equipo en varios de sus proyectos. Es conocido por sus contribuciones a “Madonna: Truth or Dare” (1991), “Madonna: The Girlie Show – Live Down Under” (1993) y “Twisted” (2015). Antes de asumir estos papeles, Christopher actuó como uno de los bailarines de Madonna a mediados de la década de 1980. Actuó con ella en los primeros clubes y ayudó a vestirla en sus primeras giras. Pero, en su libro “La vida con mi hermana Madonna”, contó que le avergonzaba trabajar para ella. Estaba tan avergonzado de ser su empleado que se abstuvo de informar a sus amigos.
Cuando le preguntaron al respecto, dijo: “Bueno, técnicamente, estaba por debajo de mí. Lo hice porque ella me necesitaba, pero generó resentimiento”. Explicó además: “No mucha gente habría sido capaz de lidiar con sus cosas [ella le gritaba mucho]”.Con el tiempo, Christopher pasó a dirigir los espectáculos en directo de su hermana. Entre ellos estaban Girlie Show y Blond Ambition. También se encargó de la decoración de todas sus casas. A pesar de su insatisfacción por ser su subordinado, disfrutaba de las ventajas y de sentirse necesario. Madonna y su difunto hermano compartieron un estrecho vínculo, que más tarde se volvió tenso.
Al hablar de su relación con Madonna, Christopher confesó en una ocasión que no estaba unido a ninguno de sus otros hermanos, y declaró lo siguiente sobre la artista: “Ya sabes, ella era mi familia”. Después de trabajar en el Girlie Show, se dispuso a afrontar la vida por su cuenta. Antes de separarse, el hermano de Madonna vivió con ella de forma intermitente desde que se casó con Sean Penn y durante su relación con Warren Beatty.Los hermanos compartían una dinámica interesante.